奥利弗在第一次结婚后，移居到了加拿大多伦多市，并在加拿大生了8名儿女。为了养家糊口，奥利弗开始诈骗和洗钱，结果锒铛入狱。奥利弗在狱中开始学习心理学，并认为这对他将来的“生意”将大有帮助。
奥利弗后来出了狱，但他38岁的妻子玛丽却在1974年死于败血症。为了给孩子们找一个新母亲，奥利弗决定用他在狱中学到的心理学知识尽快“俘获”一名女性当妻子。他很快就在一家酒吧中结识了英国女会计安格尼丝·科鲁尼，安格尼丝被他的言谈迷住，闪电般地嫁给了他。然而两人的婚姻生活只持续了10天，安格尼丝就离开了奥利弗，两人甚至没办离婚手续，因为奥利弗认为离婚是一件“既费钱、又费时间”的事。奥利弗接着又开始寻找其他结婚对象，包括一名叫做芭芭拉·丹尼尔斯的离婚母亲，芭芭拉和他在一起生活了8年，但最后也离开了他。
到1995年，奥利弗又和英国哈罗镇委员会教育官员玛格丽特·库丁结了婚，屈指算来，玛格丽特已经是他的第14个妻子，而他和以前的妻子几乎都没办任何离婚手续。
由于奥利弗迎娶的妻子实在太多，多得他甚至忘掉了其中一些妻子的姓名。
日前，加拿大多伦多市警方终于以涉嫌“重婚罪”为由再次将奥利弗逮捕归案。加拿大警方称，奥利弗涉嫌和多名加拿大多伦多市、爱尔兰和英国的女性重婚。
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